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电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成，讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年，在家乡筹备画展的同时，在高考美术班教书，她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常，她对亲情、爱情和离别的困惑，却始终伴随着她，从小最害怕分离的时候。

一群小伙伴到山里去玩耍只有女孩被救出，而几天之后失踪的少年突然变成成人的样子回来……

该片讲述了普通女高中生日奈奈认识了来学校拍摄电影的男明星绫濑枫，两人发展出一段“灰姑娘”式的爱情的故事。

一直以来，丹都过着离群索居的生活，怡然自得。某一天，他无意中发现在卧室窗户上有一句用红色记号笔写下的话：“右转”。此后每天都会出现一句新的话。不仅如此，他时常会梦见自己从未见过的人。这令他十分困惑。这一天，他像往常一样去跑步，鬼使神差地向右转去，遇到了一个正被人恐吓的小女孩。他本不愿多管闲事，然而这个少女对他而言似乎有一种熟悉的感觉，于是他就把她护送回了家，却遇到了另一个出现在他梦境中的人：少女的保姆索菲娅。从此以后，他开始在现实中不断遇到出现在自己梦境里的人……对于能够在过去未来穿梭的丹而言，他能够通过拯救他人来拯救自己吗？

身为大学讲师的柳贞（李英娜 饰）表面虽然风光，可是她一直受小时候被堂兄强奸的惨痛经历困扰，因此她非常不满意母亲息事宁人的做法。她不相信爱情，也不相信命运，她更有过三次自杀未遂的经验。

坤泰集团的阿森在酒吧与陪酒女零一相识，两人自此有了交集，彼此的交流中，阿森了解到了零一因过失杀人入狱后反被男友抛弃的苦楚，早已封闭自己情感的阿森却为眼前这个善良的女孩动了真心。